デバッグ情報をイベントログに出力したい場合は
System.Diagnostics.Debug.Listenersコレクションに
EventLogTraceListenerを追加します。

イベントログは
【コントロールパネル】の【管理ツール】の【イベントビューア】で確認できます。
下のショットはVistaの場合なのでXPなどは若干画面が違うかもしれません。

using System;
using System.Collections.Generic;
using System.ComponentModel;
using System.Data;
using System.Drawing;
using System.Text;
using System.Windows.Forms;

namespace WindowsFormsApplication1
{
    public partial class Form1 : Form
    {
        public Form1()
        {
            InitializeComponent();
        }

        private void button1_Click(object sender, EventArgs e)
        {
            // 出力先としてイベントログを追加
            System.Diagnostics.EventLogTraceListener eventlog =
                new System.Diagnostics.EventLogTraceListener("C#サンプル");
            System.Diagnostics.Debug.Listeners.Add(eventlog);

            // 何か適当に出力
            for (int i = 1; i <= 10; i++)
                System.Diagnostics.Debug.WriteLine(i + "行目");

            // 出力バッファをフラッシュし、キャッシュをちゃんと書き込む
            System.Diagnostics.Debug.Flush();

            MessageBox.Show("イベントログ開いてみてください");
        }
    }
}

デバッグ情報をファイルに出力したい場合は
System.Diagnostics.Debug.Listenersコレクションに
出力先として追加したいファイルを追加します。

出力先の出力パネルが表示されていない場合は
VisualStudioのメニューより
【表示】→【出力】
を選択して表示してください。

using System;
using System.Collections.Generic;
using System.ComponentModel;
using System.Data;
using System.Drawing;
using System.Text;
using System.Windows.Forms;

namespace WindowsFormsApplication1
{
    public partial class Form1 : Form
    {
        public Form1()
        {
            InitializeComponent();
        }

        private void button1_Click(object sender, EventArgs e)
        {
            // デバッグ情報を出力するファイル名（実行ファイルと同じフォルダに置きます）
            string filename = AppDomain.CurrentDomain.BaseDirectory + "debug.txt";

            // 出力先としてテキストファイルを追加
            System.Diagnostics.TextWriterTraceListener texttrace = 
                new System.Diagnostics.TextWriterTraceListener(filename);
            System.Diagnostics.Debug.Listeners.Add(texttrace);

            // 何か適当に出力
            for (int i = 1; i <= 10; i++)
                System.Diagnostics.Debug.WriteLine(i + "行目");

            // 出力バッファをフラッシュし、キャッシュをちゃんと書き込む
            System.Diagnostics.Debug.Flush();

            // debug.txtファイルをメモ帳などで開いてみてください
            MessageBox.Show("debug.txtファイルをメモ帳などで開いてみてください");
        }
    }
}

デバッグ情報を条件を指定して出力したい場合は
System.Diagnostics.DebugクラスのWriteIf関数やWriteLineIf関数を利用します。

例えばWriteLineIf関数の引数は２つ。
第一パラメータで出力するか否か
第二パラメータでその内容

例ではfor文ループ中にカウンタが偶数の場合のみ
出力しています。

出力先の出力パネルが表示されていない場合は
VisualStudioのメニューより
【表示】→【出力】
を選択して表示してください。

using System;
using System.Collections.Generic;
using System.ComponentModel;
using System.Data;
using System.Drawing;
using System.Text;
using System.Windows.Forms;

namespace WindowsFormsApplication1
{
    public partial class Form1 : Form
    {
        public Form1()
        {
            InitializeComponent();
        }

        private void button1_Click(object sender, EventArgs e)
        {
            for (int i = 1; i <= 10; i++)
                System.Diagnostics.Debug.WriteLineIf(i % 2 == 0 ? true : false, i + "は偶数です");
        }
    }
}

デバッグ情報をインデント（字下げ）して出力したい場合は
System.Diagnostics.DebugクラスのIndent関数を使います。

１回のインデントで何文字字下げされるかを
IndentSizeプロパティーで指定することも可能です（初期値は４）

出力先の出力パネルが表示されていない場合は
VisualStudioのメニューより
【表示】→【出力】
を選択して表示してください。

using System;
using System.Collections.Generic;
using System.ComponentModel;
using System.Data;
using System.Drawing;
using System.Text;
using System.Windows.Forms;

namespace WindowsFormsApplication1
{
    public partial class Form1 : Form
    {
        public Form1()
        {
            InitializeComponent();
        }

        private void button1_Click(object sender, EventArgs e)
        {
            System.Diagnostics.Debug.WriteLine("まずは普通に出力");

            // １つインデントしてみます
            System.Diagnostics.Debug.Indent();

            System.Diagnostics.Debug.WriteLine("インデントされました");

            // さらにもう１つインデントしてみます
            System.Diagnostics.Debug.Indent();

            System.Diagnostics.Debug.WriteLine("さらにインデントされました");

            // ２回インデントされているので２回Unindentして元に戻します
            System.Diagnostics.Debug.Unindent();
            System.Diagnostics.Debug.Unindent();

            System.Diagnostics.Debug.WriteLine("元に戻りました");
        }
    }
}

デバッグ情報を出力したい場合は
System.Diagnostics.DebugクラスのWriteやWriteLine関数を使います。

出力先の出力パネルが表示されていない場合は
VisualStudioのメニューより
【表示】→【出力】
を選択して表示してください。

using System;
using System.Collections.Generic;
using System.ComponentModel;
using System.Data;
using System.Drawing;
using System.Text;
using System.Windows.Forms;

namespace WindowsFormsApplication1
{
    public partial class Form1 : Form
    {
        public Form1()
        {
            InitializeComponent();
        }

        private void button1_Click(object sender, EventArgs e)
        {
            // 文字列を出力
            System.Diagnostics.Debug.Write("あいうえお\r\n");

            // 文字列を改行付きで出力
            System.Diagnostics.Debug.WriteLine("かきくけこ");
        }
    }
}